唐伯虎，是明代人所皆知的风流才子。在苏杭一带，不但说传着他智点秋香的动人传说，还传颂他画扇当钱解难题的有趣故事。
要讲画扇当钱的故事，还得从唐伯虎拜师学艺说起。
唐伯虎的父亲是穷人家出身，好几代居住苏州，到他这一辈，才好不容易在城南街口开了一家小酒店维持家计。为了招徕主顾，小酒店收拾得干干净净，清清爽爽，不少文人墨客闲来无事，都喜欢到酒店坐一坐，喝几杯。
唐伯虎从小聪慧，念书十分用功，小小年纪就博览群书，经史子集、天文地理念了不少。到他十二岁那年，因为酒店人少事多忙不过来，父亲就叫他停学在店堂帮忙招呼客人。不能念书，唐伯虎很难过，但他是个懂事的孩子，体谅父亲的苦处。只好晚上在油灯下自学，同时，开始练习画画，立志以后靠画画谋生。所以，一有空闲，他不是独自凝神静思，揣摩技巧，就是挥笔在纸上练习笔法。时间不长，他画的画就很象个样子了。虽然笔墨不脱稚气，但画啥象啥，十分传神。特别是他的山水花卉，笔端很见功夫，不少人看了都喷啃称赞。他父亲心中高兴，便从唐伯虎的面里，挑出一张《荷花出水图》，挂在店堂墙上。
这一天，从外面进来一位四十来岁的中年人，他叫祝枝山，是当地很有声望的读书人。他抬头看见墙上的画，十分赞赏，便问唐伯虎父亲：“这画是谁画的？”
唐伯虎父亲指着唐伯虎回答，“是我那小孩画的。”
“噢！这小孩画的！” 祝枝山惊奇地喊来唐伯虎，赞叹不已。“这画你画得甚好，可念书？”
唐伯虎轻轻播摇头。
经过祝枝山的再三询问，唐伯虎才将自己家境贫寒，停学帮父做事度日的事讲了一遍。
祝枝山听了很是感动，沉吟良久，说道：“既然这样，以后，我来教你念书，下回我来吃酒，再带位先生教你学画。”
唐伯虎听了，不晓得有多高兴，连忙点头应允。
不想，第二天祝枝山就带着好友，当时有名的丹青名家沈友田来到酒店，乐呵呵对唐伯虎说：“我给你把先生带来了，还不快叫老师。”
沈友田看了唐伯虎的画，很乐意地收下了这个徒弟。于是，他们三人成了 “忘年交”。祝、沈两个几乎天天来酒店，一面吃酒，一面教唐伯虎念书学画。唐伯虎长进更快了。
一天，祝枝山和沈友田两人又来到小酒店，边喝酒边和唐伯虎谈论作画的章法布局，酒喝到一半，两人这才发现谁也没有带钱，“这样就引出了一个难题来。有人会说，没带酒钱算什么难题啊，下次来的时候补上不就行了，再说祝、沈两位名士，整日价教唐伯虎念书学画，喝点酒吃顿饭还要钱，唐伯虎父子也太苛刻了。其实，这事怪不得唐伯虎父亲。祝枝山和沈友田两人都是当时的正人名士，他们看到唐伯虎聪慧过人，是可造之材，这才认他做了徒弟。可唐伯虎一学习，就没人招呼客人了。为了让唐伯虎能念书，又能减轻他家中负担，祝、沈二人合计，到酒店吃酒，都如数给钱，有时还多给一些，并且从不赊帐，因为一赊帐，唐伯虎父亲必定不收，反而麻烦。久面久之，这就成了习惯了。这次没有带钱，论说也不是什么大事，可他二人都不想破这个规矩。
正在俩人翻遍全身，还是找不出酒钱的时候，唐伯虎父亲走了过来，一问情由，忙说道：“两位先生何必这样认真，你们日日教小儿念书，情值千金。我一顿简单的酒饭，又值儿文钱？我家虽贫，可也不在这一顿饭上。” 老人说着，有些不高兴。
突然，祝枝山一眼看见自己手中那把纸扇，眼睛一亮，顿时有了主意，连声说道：“有了！有了！” 众人正在疑惑之中，祝枝山解释说：“我们教伯虎时日已不短，今日正好趁此机会考考他，一来看看他学得如何，二来也考考我们教得怎样？我手中这把扇子是白的，让他在上面写诗作画，叫人拿到市面上，看能不能卖出去，如卖得出去，问题不就了结了吗？” 沈友田一听，拍手称好。唐伯虎父亲见状，也只好表示赞同。
唐伯虎找来笔墨，屏气凝神，先用行书草成一首唐人七律，这字写得婉丽道逸，奕奕动人，很有自己的风格。接着，又一气呵成，依诗意作一幅《江南早春图》，远处青山秀丽，一弦碧水绕山而行，几间农舍掩映在绿树丛中，近处，一枝桃花开得正红……
唐伯虎边画，祝、沈二人边在身旁轻轻点头。这时，在酒店屹酒的客人，见小伙计写诗作画，都纷纷高座观看。不到半个时辰，唐伯虎的扇面就画成了，祝枝山正要喊人上街去卖，旁边围观的一个客人搭言道：“看不出，这小伙计还真不简单。” 接着，象故意为难唐伯虎似的说道：“假如扇面上再有人物，我就出二十两银子来买。” 说完，眼睛打量着唐伯虎。
唐伯虎闻言，点头答应，伸手就去拿笔。祝、沈二人看见，不免有些着急。因为过去古人作画，以山水景物为主，人物只作景色点缀，所以，沈友田教唐伯虎作画，讲得多是山水技法，结构布局，从没教过他画人物。这人物在画中虽是陪衬，可画不好，就会影响整个画面。这个扇面本来已经画完，实在容不得再增添人物了。所以，祝、沈二人有些担心。谁知唐伯虎胸有成竹，他略思付，便选定位置，在桃花枝下细心勾出一个美人。这美人手执一一柄团扇，正引颈远跳，象在盼游夫归来，又象在远望群山，欣赏那里的秀丽景色。这人物加得恰到好处，似画龙点睛，整个画面变活了。众人一见，齐声拍手叫好。到这时，祝、沈二人才舒了一口长气。
原来，聪明好学的唐伯虎不但将两位老师每日讲述的东西熟记在心，而且抽空自学老师没有讲过的。这一手人物技巧就是他自已学成的。
刚才想难一难唐伯虎的客人，难违众愿，只得忍痛拿出二十两银子买下扇子。
就这样，唐伯虎凭着自已勤学苦练，终于在这里初露锋芒，不但解决了一个难题，还为自己赢得了名声。
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