Хоть в блокноте. Главное, чтобы вам было удобно. От себя рекомендую VS Code или RubyMine.
Я не вижу особой пользы от создания уроков потому, что уже существующих хватит для начала.
Я открываю hh.ru и вижу что вакансий для Ruby меньше чем для иного языка. Значит стоит учить более популярный язык?
Выбранная вами площадка вакансий далеко не единственная.
Главное, чтобы вам нравился язык и он хоть немного пользовался спросом на текущий момент.
Тренды меняются очень быстро и советчиков, которые считают что их мнение очень весомо/единственно правильное, будет очень много.
Почему в разных компаниях будут разные требования для одинаковой должности.
В маленькой провинциальной компании вы можете иметь уровень архитектора(очень высокая должность) а в условном Гугле подойдете только учеником на джуниора.
После освоения материала из этого плана вам хватит знаний для получения должности стажера/младшего разработчика в большинстве компаний СНГ.
Слишком много факторов, чтобы ответить на этот вопрос однозначно.
Зависит от обучаемости, дисциплины, отвлекающих факторов, изначальных данных,
уровня кислорода в комнате, рациона питания и т.д. Не узнаете, пока не попробуете.
UPD Спустя пару часов пришло понимание, что слишком сырой ответ. Отвечу на этот вопрос отдельным постом.